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引用 乙酰苯胺的制备  

2009-09-12 19:13:39|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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一、实验目的

1.掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。

2.掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。

3.巩固重结晶的操作方法。

二、实验原理

反应式:

引用 乙酰苯胺的制备 - xin - calmxin 的博客

芳胺的酰化在有机合成中的作用:

(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。

(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。

(3)由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。

(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等)之间发生不必要的反应。

作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。      

       芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。

三、操作步骤

引用 乙酰苯胺的制备 - xin - calmxin 的博客

四、数据记录和处理

五、实验注意事项

1.久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。

2.加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。

3.产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 mL量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。

4.不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100e水中的溶解度为:

 引用 乙酰苯胺的制备 - xin - calmxin 的博客

5.不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器。溢出容器。

6.反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。

六、思考题

本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?

答:主要由原料CH3COOH(b.p.118℃)和生成物水(b.p.100℃)的沸点所决定 。控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。

 

判断题:

1.制备对硝基苯胺,硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. (  )

2.乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. (  )

3.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸酐 (  )

单选题:

1.碱性最强的是(  )

A  苯胺    B  乙酰苯胺   C  氨     D  甲胺

2.如果9.3g苯胺与过量乙酐作用,乙酰苯胺理论产量是(  )

A  13.5g    B  14.5g      C  6.75g   D  6g

3.酰化活性最弱的试剂是(  )

A  乙酸    B  乙酐       C  乙酰卤   D  乙酰胺

参考答案

判断题: 1.对  2.错  3.错  

单选题: 1.D  2.A   3.D

 

主要试剂及产品的物理常数:(文献值)

名    称

分子量

性状

折光率

比重

熔点℃

沸点℃

溶解度:克/100ml溶剂

苯胺

93.13

液体

1.5860

1.02

—6

184

3.618

 

 

乙酰苯胺

135.17

固体

 

1.214

 

305

 

 

 

冰醋酸

60.05

液体

1.049

l

 

 

3.580

21

 

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