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2009年9月12日  

2009-09-12 19:42:24|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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乙酰苯胺的制备

 

一.实验目的

1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。

2.训练固体有机物的过滤、溶解、洗涤、脱色、重结晶、干燥等纯化技术。

 

二.实验原理

芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备,因为酸酐的价格较贵,所以一般选羧酸。本反应是可逆的,为提高平衡转化率,加入了过量的冰醋酸,同时不断地把生成的水移出反应体系,可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出,而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来,本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉,是为了防止反应过程中苯胺被氧化。

 

三.试剂及物理常数

 

名称

分子量

用量或

理论产量

状态

熔点

(℃)

沸点

(℃)

密度

水中

溶解度

折光率

苯胺

93.12

5ml(0.055mol)

液体

-6.3

184

1.022

 

 

冰醋酸

60.05

7.4ml(0.13mol)

固体

 

117.9

1.0492

 

 

锌粉

65.37

0.1g

固体

419.5

908

7.14

 

 

活性炭

12.00

0.5g

固体

 

 

 

 

 

乙酰苯胺

131

7.4g

固体

114.3

305

 

5.2%(83.2℃)

 

 

四、实验流程

 

 

 

 

 

 

 

 

 

五、仪器装置

五、仪器装置

 

六、操作要点和说明

1.合成

(1).反应物量的确定:

  本实验反应是可逆的,采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率,但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸,在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作,二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸,经过滤可除去乙酸,不影响乙酰苯胺的产率和纯度。

  苯胺极易氧化,在空气中放置会变成红色,使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原,防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到,锌粉加得适量,反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多,一方面消耗乙酸,另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌,很难从乙酰苯胺中分离出来。

(2).合成反应装置的设计:

水沸点为100℃,乙酸沸点为117℃,两者仅差17℃,若要分离出水而不夹带更多的乙酸,必须使用分馏反应装置,而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。

一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃,稍冷即固化,不易从圆形瓶中倒出,因此用锥形瓶作反应器更方便。

分出的水量很少,分馏柱可以不连接冷凝管,在分馏柱支口上直接连尾接管,兼作空气冷凝管即可,使装置更简单。

为控制反应温度,在分馏柱顶口插温度计。

(3).操作条件的控制

保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作,开始缓慢加热,使反应进行一段时间,有水生成后,再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱,只要生成水的速度大于或等于分出水的速度,即可稳定操作,要避免开始强烈加热。

反应终点可由下列参数决定:

a.反应进行40-60min。

b.分出水量超过理论水量(1g),但这和操作情况和分馏柱的效率有关,如果乙酸蒸出量大,分出的“水量”就应该多。

c.反应液温度升高,瓶内出现白雾。

2.产物的分离精制

产物经洗涤,过滤等操作后,用重结晶的方法进行精制,乙酸苯胺重结晶常用的溶剂有甲苯,乙醇与水的混合溶剂和水等。本实验用水作重结晶的溶剂,其优点是价格便宜,操作简化,减少实验环境污染等。又将用活性炭脱色与重结晶两个操作结合在一起,进一步简化了分离纯化操作过程。

  根据乙酸苯胺-水的相图可知乙酸苯胺在水中的溶解度与温度的关系为:

温度(℃)

25

31

50

60

70

80

83.2

90

100

乙酰苯胺饱和浓度(%)

0.52

0.63

1.25

2.0

3.2

4.5

5.2

5.8

6.5

乙酰苯胺在水中的含量为5.2%时,重结晶效率好,乙酰苯胺重结晶产率最大。在体系中的含量稍低于5.2%,加热到83.2℃时不会出现油相,水相又接近饱和溶液,继续加热到100℃,进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭,滤液冷却,乙酰苯胺开始结晶,继续冷却至室温(20℃),过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高,可溶性杂质留在母液中。

本实验乙酰苯胺的理论产量为7.4g,需150ml水才能配制含量为5.2%的溶液,但每个学生的转化率不同,在前几步过滤、洗涤等操作中又有不同的损失,同学间的乙酰苯胺量会有很大差别,很难估计用水量。一个经验的办法是按操作步骤给出的产量5g(初做的学生很难达到),估计需水量为100ml,加热至83.2℃,如果有油珠,补加热水,直至油珠溶完为止。个别同学加水过量,可蒸发部分水,直至出现油珠,再补加少量水即可。

为使热过滤顺利进行,避免乙酰苯胺析出,必须先将漏斗预热充分,迅速取出、装配、过滤,被滤液也应加热至沸马上过滤。

重结晶操作时,乙酰苯胺不宜长时间加热煮沸。

热过滤的滤纸要用优质滤纸。滤纸要剪好,防止穿滤。

减压抽滤时,真空度不宜太高,否则滤纸在热溶液作用下易破。

3.产品的鉴定

最简单的方法是测其熔点,有条件的可作红外光谱。

 

七、教学法

1.本实验合成部分较易操作,产品的精制特别是重结晶、热过滤操作较难。穿滤,产品损失多发生在此步。最好把该实验安排为第二个固体合成实验,学生有了固体化合物的过滤、洗涤操作经验,再做此实验收获会更大。

2.如果时间允许,建议安排测熔点,可以巩固已有的操作,也可以让学生亲自体会到测熔点的用处。

3.引导学生深刻理解体会操作步骤的表述。例如:“在不断的搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入100ML水的烧杯中”有    符号的含义,有利于培养学生对文献资料的理解能力。

4.学生在做操作流程图时,对产物精制操作的目的,除去什么副产物,杂质等写不清楚,应加强辅导。

5.引导学生正确使用科学术语,例如:饱和溶液,滤液,结晶,晶体等概念要清楚,使用要准确。

6.计算反应的理论产率和实际产率,培养学生物料平衡的概念。

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