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引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备  

2009-10-24 20:37:11|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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山水哥呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

一、实验目的

1掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识。

2进一步熟练巩固熔点、沸点的测定,蒸馏及重结晶等基本操作。

二、实验原理

       在浓的强碱作用下,不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应,其中一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇。

引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 - xin - calmxin 的博客

       Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:

 引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 - xin - calmxin 的博客

       Cannizzaro反应中,通常使用50%左右的浓碱,其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。

引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 - xin - calmxin 的博客

       在碱的催化下,反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出,呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品;水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。

三、操作步骤

 引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 - xin - calmxin 的博客 引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 - xin - calmxin 的博客

四、数据记录和处理

五、实验注意事项

1反应是在两相中进行,必须充分搅拌。

2加碱反应要控制好温度,若温度高于12则反应难控制,副反应增多,颜色变深红色;若温度低于8则反应过慢,体系内不断积聚NaOH,一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。

3.当氢氧化钠滴加完后,如反应液变成粘稠物而无法搅拌时,可以不再搅拌使反应往下进行.加水5 mL为宜,不宜太多,否则易损失产品。

4酸要加够,以保证pH=3左右,使呋喃甲酸充分游离出来,这是影响呋喃甲酸收率的关键。重结晶呋喃甲酸时,严格控制水的用量,以提高产量。

5重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭,直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长,否则产品会分解。

六、思考题

1试比较Cannizzaro反应与羟醛缩合反应的醛的结构上有何差异?

:发生Cannizzaro反应的醛不含α-H且是在浓碱条件下发生反应。而发生羟醛缩合的醛至少含有一个α-H且在稀碱的条件下反应。若两中醛之间发生羟醛缩合,最好用一种含α-H的醛与另一种不含α-H的醛,若是两种醛均有α-H,除发生醛的自身缩合外,还会发生醛的交叉缩合,共有四种缩合产物,在合成上无意义。

2在制备过程中为什么要把反应温度保持在8~12

:反应温度高于12时,温度会迅速升高,难以控制。低于8时,反应很慢,会使未反应的氢氧化钠积累,一旦反应起来,会过于激烈,温度迅速升高,增加副反应,影响产率及纯度。

3实验中能否用硫酸代替盐酸来酸化溶液?

:不合适,因为用硫酸酸化易开环生成2,5-二羰基戊酸。

引用 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 - xin - calmxin 的博客

 

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