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引用 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备  

2009-10-24 20:41:26|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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引用

天高+任飞呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

 

[摘  要]   呋喃甲酸用于合成甲基呋喃,糠酰胺及糠酸酯和盐。在塑料工业中可用于增塑剂,热固性树脂等。在食品工业中用作防腐剂,也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体。呋喃甲醇用于有机合成,经水解制得乙酰丙酸(果酸)是营养药物果糖酸钙的中间体。由呋喃甲醇可制得各种性能的呋喃型树脂,及增塑剂的耐寒性优于丁、辛醇酯类。此外还用于合成纤维,橡胶,农药和铸造工业等。该品易燃,有毒。本实验是呋喃甲醛在强碱的作用下,自身进行氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,另一分子醛被还原为醇的反应。

[关键词]  呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备  还原  氧化  蒸馏  萃取  重结晶

1.实验目的

1.1学习呋喃甲醛制备呋喃甲酸和呋喃甲醇的原理和方法;

1.2加深对Cannizzaro反应的认识。

2.仪器与试剂

2.1试剂:呋喃甲醛8.2mL (3.8g,0.04mol)、43 %氢氧化钠4g、乙醚约30ml、浓盐酸约10ml。

2.1器材:圆底烧瓶(50mL、14#) 蒸馏头(14#) 螺口接头 温度计(300℃) 直形冷凝管 空气冷凝管(14#) 接引管(14#) 锥形瓶 (2只、14#) 滴液漏斗 烧杯(250 mL、100 mL)分液漏斗 酒精灯 铁架台(2只) 布氏漏斗 吸滤瓶 滤纸 橡皮管 沸石、刚果红试纸等。

3.  实验原理与方法

3.1原理 :坎尼扎罗(Cannizzaro)反应是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下,自身进行氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,另一分子醛被还原为醇的反应。在浓的强碱作用下,不含a- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含a-H 的醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子

醛的转移和酸碱交换反应。

 

3.2方法:以呋喃甲醛和氢氧化钠作用,通过氧化还原制得呋喃甲酸和呋喃甲醇。

4.实验步骤

4.1  在 50mL 烧杯中加入 8.2mL (3.8g,0.04mol) 呋喃甲醛,并用冰水冷却;另取4g 氢氧化钠溶于 6mL 水中,冷却。在搅拌下滴加氢氧化钠水溶液于呋喃甲醛中。滴加过程必须保持反应混合物温度在8-12℃之间,加完后,保持此温度继续搅拌40min,得一黄色浆状物。

4.2在搅拌下向反应混合物加入适量水(约 5mL)使其恰好完全溶解得暗红色溶液,将溶液转入分液漏斗中,用乙醚萃取三次(第一次约12-15ml,第二次约7-10ml,第三次约5-7ml),合并乙醚萃取液,先在水浴中蒸去乙醚,然后在石棉网上空气浴加热蒸馏,收集169-172℃馏分,得到粗呋喃甲醇为淡黄色透明液体。

4. 3在乙醚提取后的水溶液中慢慢滴加浓盐酸,搅拌,滴至刚果红试剂变蓝,冷却,结晶,抽滤,产物用少量冷水洗涤,抽干后,收集粗产物,然后用水重结晶(约20ml),得白色针状呋喃甲酸。

5. 注意事项

5.1 反应:聚乙二醇作为相转移催化剂,与NaOH要在冰水浴中混合;与呋喃甲醛反应时注意滴加顺序和控制温度在8~12℃,同时需不断搅拌!。

5.2 溶解:控制水用量,加多会损失一部分产品。

5.3 酸化:酸量一定要加足,保证pH为2~3,使呋喃甲酸充分游离出来。

5.4干燥:呋喃甲酸应在80~85℃烘箱里慢慢烘干或自然晾干。

6. 实验结果

6.1  呋喃甲醇:     

产品性状          ; 馏分       ;理论产量       ;实际产量        ;产率         。

6.2  呋喃甲酸:    

产品性状         ;理论产量        ;实际产量          ; 产  率           。

7. 结果与讨论

 

1、为什么呋喃甲醛要重新蒸馏?长期放置的呋喃甲醛可能含哪些杂质?若不先除去对本实验有何影响?

答:因为呋喃甲醛中可能极易被氧化,含有多种杂质,故要重新蒸馏才能保证呋喃甲醛的纯度。长期放置的呋喃甲醛可能含呋喃甲酸、呋喃甲醇等,若不先除去对该实验生成的呋喃甲酸、呋喃甲醇的产率有较大影响。

 

2、本实验是将氢氧化钠溶液滴加到呋喃甲醛溶液中,若滴加顺序相反,反应过程有何不同,对产率是否有影响?

答:若滴加顺序相反,则氢氧化钠溶液在此反应过量,使反应中生成的醇与氢氧化钠再次反应,且该反应为放热反应,极易生成聚合物,使产率降低。

3、影响产物收率的关键步骤有哪些?应如何保证完成?

答:萃取、蒸馏、重结晶。萃取时一定要将分流烧瓶充分振荡,且要防止液体泄漏;蒸馏时温度一定到达到169-172℃,否则得不到所要产物;重结晶加水时,应在20ml左右,不能过量,否则得到的产物产量会减少。

 

8.实验心得

本实验是以呋喃甲醛为原料,通过与氢氧化钠作用,自身氧化还原合成得到呋喃甲酸和呋喃甲醇。本实验的原理坎尼扎罗(Cannizzaro)反应,通过一系列反应,在经过萃取、蒸馏、重结晶等操作,得到所要合成的产物。通过本实验的学习,我们基本上了解呋喃甲醛、呋喃甲酸、呋喃甲醇的一些性质和用途,进一步巩固萃取、蒸馏、重结晶等的基本操作,熟悉了呋喃甲醇和呋喃甲酸的分离纯化。虽然一两个实验不能让我们很熟练的掌握大多数药物合成实验,但我们可以从已做的实验中了解药物合成实验的基本方向及相关操作,对以后进行此方面的实验打下了较好的基础。

 

 

 [参考文献]

[1].王清廉, 沈凤嘉编. 有机化学实验[M]. 北京: 高等教育出版社,第二版, p210

[2].曾昭琼主编. 有机化学实验[M]. 北京: 高等教育出版社,第二版, p146

[3].姜梅,林海波等.呋喃甲酸直接电氧化合成呋喃甲酸 吉林大学学报

[4].周宁怀,王德琳,微型有机化学实验[M].北京:出版社, 2000: 1, 97-98

[5].冉晓燕  呋喃甲醇和呋喃甲酸合成的半微量实验.贵州教育学院

[6].严峰.年产百万吨呋喃甲醇高科技产业项目.中国创业投资与科技报

[7].赵志勇.负载型催化剂上呋喃甲酸加氢反应研究 .大连理工大学

[8].华南师大编《有机化学实》 高等教育出版社

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