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2009年10月7日  

2009-10-07 20:27:19|  分类: 默认分类 |  标签: |举报 |字号 订阅

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实验9   2-硝基-1,3-苯二酚的制备

Preparation of 2-nitroresorcinol

 

【实验目的】

1.学习在苯环上进行亲电取代反应的定位规律以及磺化反应的应用。

2.学习2-硝基-1,3-苯二酚的合成方法。

3.进一步熟悉机械搅拌、水蒸气蒸馏和重结晶等基本操作。

【实验原理】

由1,3-苯二酚(俗名:雷琐酚,间苯二酚)合成2-硝基-1,3-苯二酚(又名2-硝基雷琐酚)时,由于苯环上的4,6位很容易硝化,反应过程中为了使4,6位不被硝化,必须先把这两个部位保护起来,等硝化反应完成以后在去掉保护基。本实验采取的合成路线如下:

 

 

 

反应物先磺化,在4,6位引入磺酸基,然后硝化,在2号位引入硝基,最后水蒸气蒸馏二磺酸硝化物的酸性溶液,除去磺酸基,生成2-硝基1,3-苯二酚。

【试剂与仪器准备】

1.仪器: 烧杯,滴液漏斗,150ml三颈瓶,布氏漏斗,抽滤瓶,真空水泵,机械搅拌器,500ml圆底烧瓶,水蒸气蒸馏装置,锥形瓶、药品匙、滤纸等。

2.试剂:雷琐酚(A.R),浓硫酸(C.P),硝酸(C.P,70~72%),95%乙醇,尿素(C.P)。

化合物的物理常数

名称

熔点

沸点

溶解性

雷琐酚

111℃

276.5℃

易溶于水、乙醇、乙醚,乙酸,与四氯化碳混溶。

2-硝基1,3-苯二酚

87-88℃

-

难溶于水

 

 

 

 

 

 

【实验装置】

1. 机械搅拌装置图

参照下图稍作改动,因反应温度低于室温,反应混合物挥发度很小,可不用回流冷凝管。即Y型管也可不用,将温度计通过温度计套管插入反应瓶中即可。

图10-1  滴液控温的搅拌回流装置

 

2. 水蒸气蒸馏装置

水蒸气蒸馏除需常压蒸馏的的仪器以外,还需要有水蒸气发生器和导管,另外需一长颈的圆底烧瓶,其装置如图1-2所示。

 

 

 

 

 

 

 

 

                (a)                             (b)

a水蒸气发生器;     b蒸馏装置

图10-2 水蒸气蒸馏装置(1)

水蒸气可由水蒸气发生器产生,水蒸气发生器是铁质或铜质的,也可以用圆底烧瓶代替,发生器内盛的水约占总容量的一半,从侧面的玻管可知器内水量的多少,中间的玻管称为安全管,管内水柱的高低反映内部蒸气的压力。水蒸气发生器与蒸馏瓶之间有一导管,其下端有一螺旋夹。导管不要太长,塞子都要紧密,以防漏气。圆底烧瓶应用铁夹夹紧,使它斜置与桌面成45°角,以避免跳溅的液沫被蒸气带进冷凝管。瓶口配置双孔塞,一孔插入水蒸气导气管,另一孔插入蒸气的出口导管。

长颈圆底烧瓶这一部分亦可以用磨口的圆底烧瓶上连接一个克氏蒸馏头代替。后者同样可防止瓶内的液体因跳溅而冲入冷凝管内。装置如图10-3所示。

 

图10-3 水蒸气蒸馏装置(2)

【操作要点】

1.加入浓硫酸后,若无反应,则搅拌下将混合物水浴温热到60~650C。

2.严格控制硝化反应温度。

3.进行水蒸气蒸馏时,如果冷凝管中充满固化产品,停止通冷凝水,直至产品熔化进入接受瓶。若长时间无产物出现,加热蒸馏瓶,除去水,以增加蒸馏瓶中酸的浓度,使之足以催化脱磺酸基反应。

【本实验成败的关键】

反应温度的控制

【思考题】

判断题

1.用水为溶剂和用乙醇为溶剂进行重结晶时,操作上没有区别。(  )

2.本实验操作过程中为了提高产量,减少副产物的生成,要严格控制反应温度。()

3.进行水蒸气蒸馏前加入尿素的目的是除去过量的硝酸,防止脱磺酸的过程中继续硝化生成多硝基化合物。  (  )

选择题

1.用乙醇作溶剂进行重结晶时,下列操作错误的有:  (  )

A、用酒精灯直接加热烧杯进行重结晶     B、采用回流装置进行重结晶     C、不用明火直接加热      D、乙醇的实际用量比用量过量10%左右。

2.下列基团属于邻对位定位基的有:  (  )

A、甲基      B、硝基     C、乙酰基     D、羧基

                                                           

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